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Pronomes Possessivos
Os pronomes possessivos substituem o substantivo e não o acompanham: mine, yours, his, hers, its, ours, yours, theirs.
This book is mine. Is this yours?
Repare que nenhum deles leva apóstrofo: escreve-se theirs, e não "their's".
Adjetivo ou Pronome
Se houver substantivo logo em seguida, use o adjetivo possessivo; se não houver, use o pronome.
This is my car versus This car is mine.
Ambos transmitem a mesma informação, mas a estrutura da frase determina a forma adequada.
Of Mine
A estrutura a friend of mine equivale a "um amigo meu" e combina artigo com posse.
Não se diz "a my friend", pois artigo e possessivo não podem ocupar a mesma posição.
A mesma lógica vale com demonstrativos: that book of yours.