Enquanto o litoral açucareiro prosperava sob o domínio dos senhores de engenho, um outro Brasil se desenhava para além da Serra do Mar: o vasto sertão interior, ainda desconhecido dos europeus e habitado por inúmeros povos indígenas.

Foi a partir do planalto de Piratininga, onde se erguia a vila de São Paulo, que partiram as expedições que rasgariam esse território, movidas por interesses que iam muito além da simples curiosidade geográfica.

Essas expedições, conhecidas genericamente como entradas e bandeiras, tornaram-se o principal instrumento de expansão territorial do Brasil colonial, ultrapassando de forma sistemática os limites estabelecidos pelo Tratado de Tordesilhas.

A distinção entre entradas e bandeiras, embora nem sempre rígida na prática, ajuda a compreender a natureza desses empreendimentos: as entradas eram expedições oficiais, organizadas ou autorizadas pela Coroa ou pelos governos das capitanias.

Já as bandeiras eram iniciativas privadas, organizadas por moradores de São Paulo com recursos próprios, movidos sobretudo pela busca de lucro através da captura de indígenas e, mais tarde, da procura por metais preciosos.

Os paulistas que lideravam essas expedições formavam uma sociedade mestiça, fruto da união entre colonos portugueses e mulheres indígenas, o que lhes conferia conhecimento privilegiado das línguas, dos costumes e das rotas do sertão.

A composição de uma bandeira revelava a complexidade dessa empresa: centenas de homens, entre paulistas, indígenas aliados e, posteriormente, escravizados africanos, adentravam a mata por meses ou até anos, em expedições de enorme risco.

O uso da língua geral, um idioma derivado do tupi que servia como meio de comunicação entre os diversos grupos envolvidos, foi fundamental para a organização logística e militar dessas jornadas prolongadas pelo interior.

Rios como o Tietê, o Paraná e o Paraguai funcionavam como verdadeiras estradas líquidas, permitindo que as bandeiras penetrassem regiões cada vez mais distantes do litoral em busca de indígenas para escravizar e riquezas minerais.